El 25 de agosto de 2001, Aaliyah y su equipo de trabajo acababan la grabación del videoclip “Rock The Boat” en las Bahamas. La avioneta en la que regresaban tuvo un accidente poco después del despegue, tanto el piloto como los ocho pasajeros (incluyendo a Aaliyah) murieron al instante. El accidente se debió a una sobrecarga de equipaje y a que el piloto estaba bajo el efecto de drogas y no estaba autorizado para volar. La Cantante / Actriz nunca podría asistir al estreno de su última película: "La Reina de los Condenados" basada en la novela vampírica de Anne Rice.

Mientras trabajaba en Gigante, James Dean se compró un Porsche Spyder 550, al que bautizó The little bastard («El pequeño bastardo»). El 17 de septiembre (días antes de su muerte) hizo un anuncio publicitario en la que advertía a los jóvenes de conducir con prudencia, sin embargo James Dean era el peor ejemplo para dar dicho consejo pues acostumbraba a competir en carreras a grandes velocidades. El 30 de septiembre de 1955 mientras Dean conducía su Porsche a una velocidad moderada acompañado por su mecánico, se le acercó en un cruce un Ford a gran velocidad, conducido por un estudiante. Dean trató de esquivarlo, pero no pudo. Se incrustó contra el Ford frontolateralmente por la izquierda. En el choque se rompió el cuello además de otras heridas graves, perdiendo la vida instantáneamente a la edad de 24 años. El conductor del Ford (se rompió la nariz y se lastimó un hombro) y el mecánico de Dean (salió despedido del coche y al caer se destrozó una pierna y se rompió la mandíbula). La creciente estrella de Hollywood nunca pudo asistir al estreno de sus dos últimas películas: "Rebelde sin Causa" y "Gigante".

Chris Farley comenzó su carrera en el cine con apariciones cortas en varias películas de comedia, incluyendo Wayne's World en 1992, Coneheads en 1993, Wayne's World 2 en 1993, Airheads en 1994 y en Billy Madison de Adam Sandler en 1995. Sus dos primeras películas importantes las protagonizó junto a David Spade: "Tommy Boy" y "Oveja negra". Fueron éxitos de taquilla, ganando alrededor de $32 millones de dólares. Estas películas establecieron a Farley como la estrella cómica del momento y le sirvieron para rodar como protagonista en 1997 "Beverly Hills Ninja", que terminó en primer lugar de taquilla durante el fin de semana en que se estrenó. Sin embargo, problemas de drogas y alcohol empezaron a interferir con su trabajo y durante la filmación de su película final, Casi héroes, la grabación se detuvo varias veces por causa del tratamiento de Farley y sus recaídas. Su muerte fue atribuída a la obesidad, adicción al alcohol y las drogas. Una autopsia reveló que Farley sufrió una sobredosis mientras se administraba una dosis de "speedball", una peligrosa combinación de cocaína y heroína. Después de su repentina muerte en diciembre de 1997, sus últimas películas completadas, "Casi héroes" y "Dirty Work", fueron lanzadas póstumamente.

John Candy falleció cuando dormía el 4 de marzo de 1994 en Durango (México), durante la filmación de la película "Wagons East!". Tenía 43 años y medio. La autopsia reveló que sufrió una embolia coronaria, lo que llevó a un infarto, y a una arritmia cardiaca fatal. Candy había estado realizando un gran esfuerzo para mejorar su salud. Recientemente, había dejado de fumar y había empezado a bajar de peso. Su familia tenía antecedentes de enfermedades cardiacas, y había sido advertido varias veces por médicos que tenía que adelgazar. La última película completa de Candy fue "Canadian Bacon", una comedia satírica de Michael Moore que fue estrenada un año después de su muerte.

Marilyn Monroe llegó a ser una de las actrices más famosas de Hollywood y uno de los principales símbolos sexuales de todos los tiempos. falleció el 5 de agosto de 1962 a causa de una sobredosis de barbitúricos, en circunstancias nunca esclarecidas. La primera hipótesis que barajó la justicia estadounidense fue la de suicidio, pero ésta nunca pudo ser corroborada. "Something's Got to Give" fue el último papel de Marilyn. La película quedó inacabada tras el fallecimiento de la actriz. En el 2001, se montaron 34 minutos convirtiéndola en un cortometraje homenaje. Antes de su muerte, la película estuvo a punto de ser suspendida o retomada por otra actriz. Marilyn fue despedida por sus continuos retrasos y no acudir a los rodajes; no obstante la insistencia de Dean Martin hizo que Marilyn fuera readmitida.

La medianoche del 31 de octubre de 1993, Phoenix acudió al club nocturno The Viper Room, el local de moda de aquel entonces, junto con sus hermanos y su novia. River esperaba poder tocar la guitarra en el club. No obstante le dieron la mala noticia de que no podría hacerlo ya que había demasiada gente sobre el escenario. Aquello le sentó tan mal que fue el detonante de un exceso en la ingesta de alcohol y drogas. Dentro del local algunos testigos afirmaron que River estaba comportándose de manera extraña. Comenzó a sentirse mal y lo sacaron a la calle. Allí, sobre la acera empezó a tener convulsiones. Su hermano, de tan solo 19 años, corrió a una cabina a llamar al 911, mientras su hermana trataba de hacerle respiración boca a boca. Al poco tiempo, River fue trasladado en ambulancia, llegando al hospital con un ataque al corazón sobre la 01:34 a.m. A la 01:51 a.m., River Phoenix fue declarado muerto. El 12 de noviembre se hizo público el informe forense, en el que se descubrió que Phoenix murió víctima de una sobredosis, después de haber ingerido importantes cantidades de cocaína y heroína; también se le hallaron restos de marihuana y valium. La noticia causó sensación en Hollywood, donde el actor tenía fama de ser ecologista y naturalista, contrario al consumo de drogas. Cuatro meses después fue estrenada “Silent Tongue”. La película que estaba rodando tuvo que ser suspendida.

El 20 de julio de 1973, en la cumbre del éxito, muere en misteriosas circunstancias en el apartamento de una amiga, Bruce Lee sintió un profundo y agobiante dolor de cabeza que le hizo tumbarse en la cama y su amiga, le proporcionó un analgésico. Lee se sumió en una profunda inconsciencia de la cual ya no volvería, entrando en estado de coma. Fue llevado a un hospital, en el que ingresó ya fallecido. Actualmente todavía se especula sobre las causas de su muerte, la hipotesis más probable es que pudo haber muerto por una complicación derivada de un ataque de epilepsia Sudep, enfermedad que fue identificada años después en 1995. Filkins, un médico de gran prestigio afirmaba que la explicación oficial en torno a la causa de la muerte de Lee es errónea, puesto que en las reacciones alérgicas a los fármacos se suelen presentar indicios como hinchazón irregular en el cuello o insuficiencia respiratoria. En vez de eso, Filkins piensa que Lee murió a causa de un síndrome de Muerte súbita inesperada, derivado de la epilepsia Sudep. Recientemente se ha dicho como otra causa atribuible, que su deceso se debió a un Aneurisma que le provocó el dolor de cabeza y finalmente lo llevo a la muerte. La autopsia de Lee demostró que su cerebro se había inflamado masivamente comprimiéndose dentro de la caja craneal. Un mes después de su muerte se estrenó "Operación Dragón".

Su última película fue "The Misfits" (Vidas rebeldes), co-protagonizada por Montgomery Clift y Marilyn Monroe. Dos días después de finalizar el rodaje Clark Gable sufrió una trombosis coronaria y tras una aparente recuperación, la repetición del ataque cardíaco diez días más tarde provocó su muerte el 16 de noviembre de 1960, a la edad de 59 años.